El concepto de Man in the Middle (MITM) o «Hombre en el Medio» hace referencia a un tipo de ataque en el que un atacante intercepta, monitorea y, en algunos casos, altera las comunicaciones entre dos partes sin que estas se den cuenta. Este tipo de ataque es particularmente peligroso porque el atacante puede obtener información sensible como credenciales de acceso, mensajes privados, datos financieros y más. Además, los atacantes pueden modificar la comunicación entre las dos partes sin que ninguna de ellas se percate.

Kali Linux es una distribución de Linux especializada en pruebas de penetración, auditoría de seguridad y análisis forense. En este contexto, Kali Linux proporciona una serie de herramientas poderosas que permiten realizar ataques MITM, entre otras actividades de seguridad informática. Este documento se centrará en cómo el sistema MITM funciona, sus implicaciones y cómo Kali Linux puede ser utilizado para llevar a cabo este tipo de ataques.

¿Qué es un ataque Man in the Middle?

El ataque MITM se lleva a cabo cuando un atacante se coloca entre dos partes que se están comunicando, ya sea de manera activa o pasiva. Esto puede suceder en una red local (LAN), en redes Wi-Fi públicas o incluso en conexiones cifradas como HTTPS, aunque la dificultad aumenta cuando se usan protocolos de seguridad adecuados.

Tipos de ataques MITM

  • Intercepción de tráfico no cifrado: En este caso, el atacante puede interceptar los datos enviados entre dos partes si no están cifrados. Estos datos pueden ser contraseñas, mensajes privados o información financiera.
  • Modificación de tráfico: El atacante no solo intercepta los mensajes, sino que los modifica antes de enviarlos a su destino. Este tipo de ataque puede alterar las órdenes de compra, cambiar direcciones bancarias, o incluso inyectar malware.
  • Suplantación de identidad (Spoofing): En este tipo de MITM, el atacante puede suplantar a una de las partes para obtener información confidencial. Esto es común en ataques a través de redes Wi-Fi no seguras.

Utilidades de Kali Linux para realizar un ataque Man in the Middle

Kali Linux incluye una amplia variedad de herramientas diseñadas para ayudar en la ejecución de pruebas de penetración, y muchas de estas herramientas pueden ser utilizadas para realizar ataques MITM. A continuación se presentan algunas de las herramientas más utilizadas para este tipo de ataques.

1. Arp-scan

arp-scan es una herramienta que permite realizar escaneos de la red en busca de dispositivos conectados a ella. Mediante el protocolo ARP (Address Resolution Protocol), el atacante puede identificar los dispositivos en la red local y obtener sus direcciones IP y MAC.

Uso en MITM: Al identificar la información de la red, un atacante puede comenzar a preparar el terreno para un ataque MITM, interceptando el tráfico de una víctima.

2. Ettercap

Ettercap es una de las herramientas más utilizadas para ataques MITM. Soporta ataques tanto en redes con cable como inalámbricas y puede ejecutar ataques de envenenamiento ARP, lo que permite al atacante interceptar el tráfico entre dos dispositivos en una red local.

Funciones clave:

  • Envenenamiento ARP: Permite asociar la dirección MAC del atacante con la IP de la víctima, redirigiendo todo el tráfico hacia el atacante.
  • Sniffing de contraseñas: Puede capturar contraseñas transmitidas en texto plano.
  • Modificación de contenido: Ettercap permite modificar los paquetes de datos en tránsito, como inyectar código malicioso o cambiar el contenido de una página web que la víctima está viendo.

3. Wireshark

Wireshark es una herramienta de análisis de protocolos de red que permite a los usuarios capturar y examinar el tráfico de una red en tiempo real. Aunque Wireshark no se utiliza específicamente para realizar ataques MITM, es extremadamente útil para el análisis y la recopilación de información durante un ataque.

Uso en MITM: Durante un ataque MITM, Wireshark puede capturar los paquetes de datos que se transmiten entre la víctima y el servidor, permitiendo al atacante ver información confidencial, como contraseñas, mensajes y archivos.

4. DSniff

DSniff es un conjunto de herramientas que incluye varias utilidades para realizar ataques de espionaje y MITM. Algunas de las herramientas más populares dentro de DSniff son:

  • Sniffing de contraseñas: DSniff puede capturar contraseñas de varios protocolos como FTP, HTTP, POP3 y más.
  • Spoofing de direcciones: Permite realizar ataques de suplantación de identidad a través de ARP, DNS, SMTP, etc.

5. Mitmproxy

Mitmproxy es un proxy interactivo que permite a los usuarios interceptar, inspeccionar, modificar y registrar el tráfico HTTP y HTTPS entre un cliente y un servidor. A diferencia de otras herramientas, mitmproxy es especialmente útil para analizar el tráfico cifrado y modificarlo en tiempo real.

Uso en MITM: Con mitmproxy, un atacante puede interceptar sesiones HTTPS entre un navegador y un servidor web, ver las solicitudes y respuestas, y alterar el contenido antes de enviarlo de vuelta a la víctima.

6. SSLstrip

SSLstrip es una herramienta que permite realizar ataques MITM a conexiones HTTPS. Al aprovechar una vulnerabilidad en el protocolo SSL/TLS, SSLstrip puede convertir una conexión segura HTTPS en una conexión no segura HTTP sin que la víctima lo note.

Funcionamiento:

  1. El atacante intercepta la solicitud HTTPS de la víctima.
  2. El atacante establece una conexión HTTPS con el servidor de destino y convierte la conexión de la víctima en HTTP, es decir, se elimina la capa de seguridad SSL/TLS.
  3. Los datos viajan sin cifrado, y el atacante puede espiar o modificar el contenido.

7. Aircrack-ng

Aircrack-ng es un conjunto de herramientas utilizado principalmente para auditar la seguridad de redes Wi-Fi. Aunque su propósito principal no es realizar ataques MITM, puede ser utilizado en un contexto de redes inalámbricas para capturar paquetes y realizar ataques como el de inyección de paquetes o la creación de redes falsas (Evil Twin).

Uso en MITM:

  • Captura de tráfico Wi-Fi: Puede capturar paquetes de redes Wi-Fi, que luego pueden ser analizados para obtener contraseñas o interceptar la comunicación.
  • Ataques Evil Twin: Al crear una red Wi-Fi falsa, el atacante puede atraer a las víctimas a conectarse, interceptando todo el tráfico que pasa por esa red.

8. Cain and Abel

Aunque no es una herramienta nativa de Kali Linux, Cain and Abel es una poderosa herramienta de hacking disponible para plataformas Windows, pero es compatible con Kali a través de la emulación. Esta herramienta permite realizar ataques de interceptación, incluyendo ataques MITM, de manera eficiente.

9. DNS Spoofing

El envenenamiento DNS o DNS Spoofing permite al atacante manipular las respuestas del servidor DNS. Al asociar un nombre de dominio legítimo con una dirección IP falsa, el atacante puede redirigir a la víctima a un sitio web malicioso o a un servidor controlado por él.

Uso en MITM: DNS Spoofing puede ser utilizado para redirigir el tráfico de una víctima hacia un servidor bajo control del atacante, facilitando el espionaje o la alteración de datos.

Como evitar un ataque Man in the Middle

A pesar de las herramientas poderosas de Kali Linux para realizar ataques MITM, existen varias medidas que los usuarios y las organizaciones pueden tomar para protegerse contra estos ataques:

  1. Uso de conexiones cifradas: Siempre que sea posible, utilice HTTPS en lugar de HTTP, y asegúrese de que la comunicación está cifrada utilizando protocolos como TLS o SSL.
  2. Verificación de certificados: Asegúrese de verificar los certificados SSL/TLS en los sitios web que visita para evitar ataques de tipo «SSLstrip».
  3. VPNs: Utilizar una red privada virtual (VPN) cifra todo el tráfico de internet, lo que dificulta que un atacante pueda espiar las comunicaciones.
  4. Redes Wi-Fi seguras: Evite conectarse a redes Wi-Fi públicas o no seguras. Utilice una red privada segura siempre que sea posible.

Conclusión

El ataque Man in the Middle (MITM) es una amenaza significativa en la seguridad informática, y su éxito depende en gran medida de la vulnerabilidad de la red y de los protocolos de seguridad implementados. Kali Linux, con su amplia gama de herramientas, ofrece a los expertos en seguridad las capacidades necesarias para realizar pruebas de penetración y simular este tipo de ataques. Sin embargo, es crucial entender tanto las amenazas como las contramedidas adecuadas para mitigar los riesgos asociados con los ataques MITM.